黄水茄的化学成分研究(1)
[摘要]采用多种色谱技术，从黄水茄的全草中分离得到10个化合物，通过MS，NMR等波谱学方法鉴定了化合物的结构，包括 5个皂苷类化合物和5个黄酮苷类化合物，分别为anguiviosides XV(1)，smilaxchinoside A(2)，methylprotodioscin(3)，protodioscin(4)，solamargine(5)，3′4′，5-三羟基-7-甲氧-6-C-β-D-葡萄糖黄酮苷(6)，brainoside B(7)，camsibriside A(8)，kampferol-3-O-(2″-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside(9)，quercetin-3-O-(2″-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside(10)。化合物1～10为首次从黄水茄中分离得到。运用MTT法进行体外抗肿瘤实验，结果表明化合物4和5均显示一定程度的细胞增殖抑制活性。
[关键词]茄科;黄水茄;化学成分;皂苷;黄酮
, http://www.100md.com
Chemical constituents from Solanum coagulans
ZHANG Wen-na
(School of Life Sciences， Anhui university， Hefei 230601， China)
[Abstract]Ten compounds， including five steroidal saponins and five flavonol glycosides， were isolated from the whole plant of Solanum coagulans by means of column chromatographies over silica gel， ODS， Sephadex LH-20， and preparative HPLC. Based on analysis of MS and NMR spectroscopic data， their structures were established as anguiviosides XV(1)，smilaxchinoside A(2)，methylprotodioscin(3)，protodioscin(4)，solamargine(5)，3′， 4′， 5-trihydroxy-7-methoxy-6-C-β-D-glucopyranoside(6)，brainoside B(7)，camsibriside A(8)， kampferol 3-O-(2″-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside(9)， and quercetin-3-O-(2″-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside(10). All the compounds were first isolated from this plant. In the in vitro assays， compounds 4 and 5 showed cytotoxic activity against SMCC-7721 and NCI-H460.
, http://www.100md.com
[Key words]Solanaceae; Solanum coagulans; chemical constituents; saponin; flavonol
doi：10.4268/cjcmm20150219
黄水茄，又名丁茄;衫钮果，为茄科茄属植物Solanum coagulans的干燥全草，主产于我国云南、广西、广东等地[1]。黄水茄以全草及根入药，始载于《新华本草纲要》;具有止咳平喘、解毒消肿、祛风止痛的功效，临床用于治疗水肿、风湿性关节炎以及牙痛。迄今为止，有关其化学成分的研究尚未见报道。为了明确黄水茄的活性成分，本研究通过多种分离纯化技术从黄水茄全草中分离得到10个化合物，根据理化性质及波谱学数据，对所得化合物的结构进行了确定，包括5个皂苷类化合物(1～5)和5个黄酮苷类化合物(6～10)，这些化合物均首次从黄水茄中分离所得。
1材料
, http://www.100md.com
Bruker AV-500 MHz型核磁共振仪;Jasco P-1020旋光仪;Agilent 1100 LC/MSD Trap SL型质谱仪;Agilent 1100 Series高效液相色谱仪;Alltech 3300型蒸发光散射检测器; Sephadex LH-20柱色谱凝胶(Pharmacia 公司);MCI为三菱化学树脂产品; ODS柱色谱填料(德国Merck公司);薄层色谱硅胶(GF254)和柱色谱硅胶(200～300目)为青岛海洋化工厂产品;所用试剂均为分析纯和色谱纯。
实验所用黄水茄全草采自云南省西双版纳勐仑植物园，经中国科学院西双版纳热带植物园张顺成鉴定为茄科茄属植物黄水茄S. coagulans的全草， 标本保存于安徽大学生命科学学院植物标本室(No.201310)。
2提取与分离
黄水茄全草的干燥粉末4.5 kg用95%乙醇回流提取3次，每次3 h; 合并提取液，减压浓缩至无醇味，得820 g粗浸膏，将浸膏悬浮于水中，用氯仿萃取，萃取后的水溶部位浓缩，通过MCI柱色谱，依次用20%，40%，60%，80%，100%甲醇-水洗脱，将80%甲醇-水部位(18 g)通过硅胶柱色谱(200～400目硅胶)，采用氯仿-甲醇-水(80∶25∶5～65∶30∶5)梯度洗脱，得到化合物3(13 mg)，4(5 mg)和5(9 mg)。60%甲醇-水部位(35 g)通过ODS柱色谱，以甲醇-水(20∶80～100∶0)梯度洗脱，得到7个组分。Fr.3(1 g)经制备型HPLC与ELSD连用，以乙腈-水(25∶75)洗脱得化合物1(5 mg)和2(7 mg)。 氯仿萃取部位(8 g)通过ODS柱色谱，以甲醇-水(20∶80～100∶0)梯度洗脱，得到5个组分，Fr.2 (1.5 g)经Sephadex LH-20柱色谱，以甲醇洗脱，再经制备型HPLC以甲醇-水(50∶50)洗脱，得化合物7(12 mg)，8(5 mg)。 Fr3(800 mg)经Sephadex LH-20柱色谱，以甲醇洗脱得化合物6(12 mg)，Fr4(1.2 g)经Sephadex LH-20柱色谱，以甲醇洗脱，再经制备型HPLC以甲醇-水(55∶45)洗脱，得化合物9(4 mg)，10(6 mg)。, 百拇医药(张文娜)
[关键词]茄科;黄水茄;化学成分;皂苷;黄酮
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Chemical constituents from Solanum coagulans
ZHANG Wen-na
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[Abstract]Ten compounds， including five steroidal saponins and five flavonol glycosides， were isolated from the whole plant of Solanum coagulans by means of column chromatographies over silica gel， ODS， Sephadex LH-20， and preparative HPLC. Based on analysis of MS and NMR spectroscopic data， their structures were established as anguiviosides XV(1)，smilaxchinoside A(2)，methylprotodioscin(3)，protodioscin(4)，solamargine(5)，3′， 4′， 5-trihydroxy-7-methoxy-6-C-β-D-glucopyranoside(6)，brainoside B(7)，camsibriside A(8)， kampferol 3-O-(2″-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside(9)， and quercetin-3-O-(2″-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside(10). All the compounds were first isolated from this plant. In the in vitro assays， compounds 4 and 5 showed cytotoxic activity against SMCC-7721 and NCI-H460.
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[Key words]Solanaceae; Solanum coagulans; chemical constituents; saponin; flavonol
doi：10.4268/cjcmm20150219
黄水茄，又名丁茄;衫钮果，为茄科茄属植物Solanum coagulans的干燥全草，主产于我国云南、广西、广东等地[1]。黄水茄以全草及根入药，始载于《新华本草纲要》;具有止咳平喘、解毒消肿、祛风止痛的功效，临床用于治疗水肿、风湿性关节炎以及牙痛。迄今为止，有关其化学成分的研究尚未见报道。为了明确黄水茄的活性成分，本研究通过多种分离纯化技术从黄水茄全草中分离得到10个化合物，根据理化性质及波谱学数据，对所得化合物的结构进行了确定，包括5个皂苷类化合物(1～5)和5个黄酮苷类化合物(6～10)，这些化合物均首次从黄水茄中分离所得。
1材料
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Bruker AV-500 MHz型核磁共振仪;Jasco P-1020旋光仪;Agilent 1100 LC/MSD Trap SL型质谱仪;Agilent 1100 Series高效液相色谱仪;Alltech 3300型蒸发光散射检测器; Sephadex LH-20柱色谱凝胶(Pharmacia 公司);MCI为三菱化学树脂产品; ODS柱色谱填料(德国Merck公司);薄层色谱硅胶(GF254)和柱色谱硅胶(200～300目)为青岛海洋化工厂产品;所用试剂均为分析纯和色谱纯。
实验所用黄水茄全草采自云南省西双版纳勐仑植物园，经中国科学院西双版纳热带植物园张顺成鉴定为茄科茄属植物黄水茄S. coagulans的全草， 标本保存于安徽大学生命科学学院植物标本室(No.201310)。
2提取与分离
黄水茄全草的干燥粉末4.5 kg用95%乙醇回流提取3次，每次3 h; 合并提取液，减压浓缩至无醇味，得820 g粗浸膏，将浸膏悬浮于水中，用氯仿萃取，萃取后的水溶部位浓缩，通过MCI柱色谱，依次用20%，40%，60%，80%，100%甲醇-水洗脱，将80%甲醇-水部位(18 g)通过硅胶柱色谱(200～400目硅胶)，采用氯仿-甲醇-水(80∶25∶5～65∶30∶5)梯度洗脱，得到化合物3(13 mg)，4(5 mg)和5(9 mg)。60%甲醇-水部位(35 g)通过ODS柱色谱，以甲醇-水(20∶80～100∶0)梯度洗脱，得到7个组分。Fr.3(1 g)经制备型HPLC与ELSD连用，以乙腈-水(25∶75)洗脱得化合物1(5 mg)和2(7 mg)。 氯仿萃取部位(8 g)通过ODS柱色谱，以甲醇-水(20∶80～100∶0)梯度洗脱，得到5个组分，Fr.2 (1.5 g)经Sephadex LH-20柱色谱，以甲醇洗脱，再经制备型HPLC以甲醇-水(50∶50)洗脱，得化合物7(12 mg)，8(5 mg)。 Fr3(800 mg)经Sephadex LH-20柱色谱，以甲醇洗脱得化合物6(12 mg)，Fr4(1.2 g)经Sephadex LH-20柱色谱，以甲醇洗脱，再经制备型HPLC以甲醇-水(55∶45)洗脱，得化合物9(4 mg)，10(6 mg)。, 百拇医药(张文娜)